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这首词的题目，原作「会稽蓬莱阁怀古」。同调另有「亭上秋风」一首，题作「会稽秋风亭观雨」。唐季特《词学论丛·读词续记》谓，「秋风亭观雨」词中无雨中景象，而「蓬莱阁怀古」一首上阕正写雨中景象，词题「观雨」与「怀古」前后颠倒，当係错简。今据以订正词题。宋宁宗嘉泰三年（西元一二〇三年），辛稼轩被重新起用，任命为知绍兴府兼浙东安抚使。据《宝庆会稽续志》，为六月十一日到任，同年十二月二十八日即奉召赴临安，次年春改知镇江府，故知登蓬莱阁之举，必在嘉泰三年的下半年，另据词中「西风」、「冷烟寒树」等语，可断定是作于晚秋。
清人沈祥龙《论词随笔》云：「词贵意藏于内，而迷离其言以出之。」为此，词家多刻意求其含蓄，而以词意太浅太露为大忌。这首词以自然喻人世，以历史比现实，托物言志，寄慨遥深。
词的上阕，看似纯係写景，实则藉景抒情。它不是单纯地为写景而写景，而是景中有情，寓情于景，情景交融。词人所登的蓬莱阁在浙江绍兴（即会稽），秦望山，一名会稽山，在会稽东南四十里处。他为何望此山？因为这里曾是秦始皇南巡时望大海、祭大禹之处。登此阁望此山，不禁会想起统一六国的秦始皇和为民除害的大禹。这阕词先以「看」领起，尽写望山头云雨苍茫的景象和乍雨还晴的自然变化。以「倒立江湖」喻暴风骤雨之貌，生动形象，大概是从苏轼《有美堂暴雨》诗「天外黑风吹海立」演化而来。「不知云者为雨，雨者云乎」，语出于《庄子·天运》：「云者为雨乎？雨者为云乎？」「为」字读去声。云层是为了降雨吗？降雨是为了云层吗？庄子设此一问，下文自作回答，说这是自然之理，云、雨两者，谁也不为了谁，各自这样运动着罢了，也没有别的意志力量施加影响要这样做。作者说「不知」，也的确是不知，不必多追究。「长空万里，被西风、变灭须臾。」天色急转，词笔也急转，这是说云。苏东坡《念奴娇·中秋》词：「凭高眺远，见长空万里，云无留迹。」《维摩诘所说经》：「是身如浮云，须臾变灭。」云散了，雨当然也就收了。「回首听，月明天籁，人间万窍号呼。」这里又用《庄子》语。《齐物论》：「夫大块噫气，其名为风。是唯无作，作则万窍怒呺。」这就是「天籁」，自然界的音响。从暴风骤雨到云散雨收，月明风起，词人在大自然急剧的变化中似乎悟出一个哲理：事物都处在不断变化中，阴晦可以转为晴明，晴明又含着风起云涌的因素；失败可以转为胜利，胜利了又会起风波。上阕对自然景象的描写，为下阕追怀以弱胜强、转败为胜、又功成身退的范蠡作了有力的烘托、铺垫。语言运用上，众采博兴，为己所用，这是辛词的长技。
下阕怀古抒情，说古以道今，影射现实，藉古人之酒杯浇自己胸中之块垒。作者首先以诘问的语气讲述了一段富有传奇色彩的历史故事：当年是谁到若耶溪上请西施西去吴国以此导致吴国灭亡呢？越地的人们至今还盼望着他能乘船归来呢！这当然是说范蠡，可是作者并不直说，而是引而不发，说「谁倩」。这样写更含蓄而且具有启发性。据史书记载，春秋末年越王句践曾被吴国打败，蒙受奇耻大辱。谋臣范蠡苦身戮力，协助句践进行了「十年生聚，十年教训」，并将西施进献吴王，行美人计。吴王果贪于女色，荒废朝政。吴国谋臣伍子胥曾劝谏说：「臣今见麋鹿游姑苏之台。」后来越国终于灭了吴国，报了会稽之仇。
越国胜利后，范蠡认为「句践为人，可与共患难，不可与共乐」，于是泛舟五湖而去。引人深思的是，词人面对秦望山、大禹陵和会稽古城怀念古人，占据他心灵的不是秦皇、大禹，也不是越王句践，而竟是范蠡。这是因为范蠡忠一不二，精忠报国，具有文韬武略，曾提出许多报仇雪耻之策，同词人的思想感情息息相通。李秀岩《建炎以来朝野杂记乙集·卷十八》记载：辛稼轩至临安见宋宁宗，「言金国必乱必亡，愿付之元老大臣，务为仓猝可以应变之计，（韩）侂胄大喜。」《庆元党禁》亦言「嘉泰四年春正月，辛稼轩入见，陈用兵之利，乞付之元老大臣」，另据程珌《丙子轮对札记》记辛稼轩这几年来屡次派遣谍报人员到金境侦察金兵虚实并欲在沿边界地区招募军士，可见作者这时正跃跃欲试，摩拳擦掌，力图恢复中原以雪靖康之耻，范蠡正是他仰慕和效法的榜样。表面看来，「故国人望」的是范蠡，其实，何尝不可以说也指他辛稼轩。在他晚年，经常怀念「壮岁旌旗拥万夫」的战鬬生涯，北方抗金义军也时时盼望他的归来。谢叠山在《祭辛稼轩先生墓记》中记载：「公没，西北忠义始绝望。」这一部分用典，不是仅仅说出某事，而是铺衍为数句，叙述出主要的情节，以表达思想感情，这是其用典的一个显著特点。
「岁云暮矣，问何不鼓瑟吹竽？」在词的收尾部分，作者首先以设问的语气提出问题：一年将尽了，为什么不鼓瑟吹竽欢乐一番呢？《诗经》的《小雅·鹿鸣》：「我有嘉宾，鼓瑟吹笙。」又《唐风·山有枢》：「子有酒食，何不日鼓瑟？且以喜乐，且以永日。」
看秦望山上乱云飞渡，暴雨倾注，犹如江湖倒泻下来。不知道是云化为雨，还是雨化为云？万里长空，西风劲吹，乌云瞬间变幻消失。回首倾听明月星夜天籁长鸣，人间万千洞穴的呼号似山崩雷震！
是谁将若耶溪畔的美女西施献给吴王，导致吴国灭亡，只剩下麋鹿出没在姑苏台？至今越国人仍盼望西施坐船归来。一年已到年底了，何不演奏乐器以示欢乐？难道君看不见古代王、谢望族的亭台楼阁，而今只剩凋残的树木，寒烟清冷，孤寂的乌鸦仍在呼唤着离魂！