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首句“怅望”、“凝情”四字写男主人公遥望远方的情态，可是遥望的人只见天野茫茫，不见伊人倩影，其心中的惆怅自是无以释怀。日日夜夜翘首等待伊人，所寄梅花却盼得一腔愁苦，朝朝暮暮欲采杜若相赠却也枉然。主人公眺望而不得音讯，继而遥想“香云低处有高楼”。他想象着楼上的女主人公愁眉紧锁、凭栏远眺、望穿秋水，便生出千丝万缕的怜惜：“可惜高楼不近木兰舟。”这里，词人以“木兰舟”代指远游的男子，“不近”道出男女主人公之间距离之远，相见之难。“可惜”二字言简意深远，尽着悲观色彩，男主人公无尽的相思、怅惘、慨叹皆在其中。
较上片而言，下片的情感更加强烈、更加急切，千言万语无从寄送，柔肠百转也是百般无奈。“鱼传尺素”、“红叶传情”这些浪漫的故事并没有发生在男女主人公身上。“双鱼远”、“片叶秋”六个字写尽男女主人公相隔千里却音信不通的现状。
下片在已经浓厚的情绪氛围中，词人以更加直白的抒写，镂出一种铭心刻骨的相思，这种相思，甚至找不到传达，找不到聊以释怀的寄托。在“缄素”上，词人满可以大诉思念，然而，“双鱼”已遥，有信札而没有信使。红叶经秋而残，不堪题写，更无由递达。古诗词中，“双（鲤）角”“题红叶”总是用以传达情人、恋人间的相思，但在这里，它们都不能替词人转致深情，于是，词人想要借流水以寄离愁，但江水东流，自古而然，不会按人的意愿，西向而去。在这一片里，作者采用了层层设法、似乎要暂不罢休的命意，首先是想寄上“缄素”，不成后又想“题红”致意，最后不得不寄诸流水，而流水东去，毕竟无可如何，这样一而再、再而三，愈趋渺茫地希望而终归失败，离愁到此而将化为一种郁闷、一种不能解脱的痛苦。联系上片四句，两片之间，也是一种递进的关系，前面是在惆怅中罗织相思，后面是在无可奈何中咀啮痛苦，相思无着，苦闷更甚。全词一气呵成，词人所要表达的意绪浓烈而鲜明。
此词抒写游子思妇的相思之情，是作者颇引以为自负的佳作之一。上片着笔于游子，以“怅望”发端，揭示他盼望伊人书信而不得的怅惘之情。接着借《九歌·湘君》句“采芳洲兮杜若，将以遗兮下女”，来表达他思念之情深。“香云”以下三句则是“凝情”的结果：他心驰神往，想到了伊人居住的烟云缭绕的高楼。作者巧妙地以云之低来衬托楼之高，楼高则楼中之人的孤独寂苦不言自明，感情十分凝重。下片落墨于思妇。过片两句以“鲤鱼传书”和“红叶题诗”两个典故，写思妇也在深深地思念着游子。结尾三句同样以迫切的主观愿望与无助的客观现实的对立，借用反诘语句表达她想方设法要向离人传情又无奈的痛苦之情。上下片两相对应，互诉衷肠，似直而曲，情韵悠长。
久盼不至，惆怅空望梅花驿，欲寄无凭，痴情愁对杜若洲。远处香云弥漫似有伊人楼，可惜高楼远离我的木兰舟。
捎信的双鱼杳无踪影，题诗的红叶已临深秋。欲请江水寄去我的离愁，江水已东哪肯为我西流。